在意识到时钟频率为520MHz的处理器、512MB内存和8GB存储空间，使得Apple Watch处理能力比1990年代的Windows 95台式机更强大后，应用开发者尼克·李坚信他可以让Windows 95在Apple Watch上跑起来。
尼克·李清楚，要使Windows 95能在Apple Watch上运行，他不能依靠苹果的WatchKit SDK(软件开发工具包)，因为它不允许开发者直接获取用户触摸位置，而是强制开发者使用苹果的控件。因此尼克·李必须修改WatchKit中的部分文件，才能加载他自己而非苹果的代码。尼克·李向MacRumors表示，他把x86模拟器嵌入一款Apple Watch应用中，从本质上将Windows 95转换成一款应用。
一旦Windows 95加载到Apple Watch上，启动过程就需要1个小时，因为它是在模拟器而非在虚拟机中运行的。尼克·李还必须把一根吸管连在一个小型电机上，定期拨动Digital Crown按钮，防止Apple Watch进入休眠状态。Windows 95完全启动后，用户就可以利用手指控制光标指针了。
尼克·李表示，由于模拟器运行速度过慢，手指每次触摸动作鼠标指针只能移动数个像素。为解决这一问题，用户可以迅速、连续在屏幕上划动手指。
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